Quando dois ou mais compostos possuem a mesma fórmula molecular, mas existe algo diferente na sua formação, eles são chamados de isômeros. É a isomeria plana ou constitucional. Se esta isomeria ocorre por uma mudança na função em que os compostos pertencem, é chamada de isomeria de função ou isomeria funcional.

Vamos ver alguns casos de isomerias de função:

Isomeria entre aldeído e cetona

Os compostos abaixo têm a mesma fórmula molecular, que é C₄H₈O, a diferença está na função em que pertencem. O butanal pertence ao grupo dos aldeídos e a butanona pertence ao grupo das cetonas.

O                                    O
║                                    ║
H₃C ─ CH₂ ─ CH₂ ─ CH                     H₃C ─ C ─ CH₂ ─ CH₃
                   Butanal                                 Butanona
(Aldeído)                               (Cetona)

Isomeria entre ácido carboxílico e éster

A fórmula molecular dos compostos abaixo é a mesma (C₃H₆O₂), porém eles pertencem a grupos funcionais diferentes. O ácido propanoico é do grupo dos ácidos carboxílicos e o etanoato de metila é do grupo dos ésteres.

O                                             O
║                                             ║
H₃C ─ CH₂ ─ C ─ OH                     H₃C ─ C ─ O─ CH₃
     Ácido propanoico                     Etanoato de metila
(Ácido carboxílico)                           (Éster)

Isomeria entre um álcool e um éter

A seguir temos o butanol e o etoxietano. A fórmula de ambos é C₄H₁₀O, mas um é álcool e ou outro é um éter.

H₃C ─ CH₂ ─ CH₂ ─ CH₂ ─ OH                     H₃C ─ CH₂ ─ O ─ CH₂ ─ CH₃
                             Butanol                                                        Etoxietano
(Álcool)                                                            (Éter)

Isomeria fenol/álcool

Isomeria entre um álcool aromático e um fenol

Os dois compostos abaixo são isômeros funcionais, pois têm a mesma fórmula molecular (C₇H₈O), porém, pertencem a grupos funcionais diferentes, um é um fenol e o outro é um álcool aromático.